有机化学 第三版作 者: 王彦广,吕萍,傅春玲 等 编出版时间:2015丛编项: "十二五"普通高等教育本科国家级规划教材·普通高等教育"十一五"国家级规划教材内容简介《有机化学(第3版)/“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材·普通高等教育“十一五”国家级规划教材》是教育部普通高等教育“十二五”国家级规划教材,是在原第二版教材教学实践和广泛征集读者意见的基础上修订而成的。全书共17章,主要介绍常见各类有机化合物的结构和命名、有机结构理论和电子理论基础、经典有机反应及其机理,以及立体化学和有机波谱分析基础知识。 《有机化学(第3版)/“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材·普通高等教育“十一五”国家级规划教材》编排体系独特,体现了有机化学的系统性和规律性以及认知规律。许多章节的“知识卡片”和“阅读资料”栏目增强了教材的实用性和前沿性。为便于读者及时检查所学知识,各章末尾配有大量习题和具有一定难度但有利于启发学生思考的讨论题,许多习题和讨论题来自于最近的文献报道以及作者的研究成果,并附有参考文献。目录绪论0.1 有机化学和有机化合物0.2 有机化学的发展简史0.3 有机化学的主要分支简介0.4 如何学习有机化学?第1章 有机化合物分子结构基础1.1 共价键1.2 有机化合物结构的表示方式1.2.1 Lewis结构式1.2.2 Kekulé结构式1.3 共振理论1.3.1 共振结构与共振杂化体1.3.2 共振结构的书写1.3.3 共振稳定作用1.4 杂化理论1.5 分子轨道理论1.6 共价键的键长、键能和键角1.6.1 键长1.6.2 键能1.6.3 键角1.6.4 分子模型1.7 共价键的极性、分子偶极矩和诱导效应1.7.1 元素的电负性与共价键的极性1.7.2 分子的偶极矩1.7.3 诱导效应1.8 分子间的弱作用力1.8.1 范德华力1.8.2 氢键1.9 有机化合物的分类习题第2章 脂肪烃和脂环烃2.1 脂肪烃的分类和构造异构2.1.1 脂肪烃的分类和同系列2.1.2 脂肪烃的构造异构2.2 脂肪烃的命名2.2.1 普通命名法2.2.2 系统命名法2.3 脂肪烃的结构和顺反异构2.3.1 烷烃、烯烃和炔烃的结构2.3.2 1,3-丁二烯的结构和共轭效应2.3.3 烯烃的顺反异构和超共轭效应2.4 烷烃的构象2.4.1 乙烷的构象2.4.2 丁烷的构象2.5 脂肪烃的物理性质2.5.1 沸点2.5.2 熔点2.5.3 密度2.5.4 溶解度2.6 脂环烃的命名2.6.1 单环化合物的命名2.6.2 螺环化合物的命名2.6.3 桥环化合物的命名2.7 环烷烃的构象2.7.1 环的张力与稳定性2.7.2 环己烷的构象2.7.3 取代环己烷的构象2.7.4 环丙烷的结构与构象2.7.5 环丁烷的构象2.7.6 环戊烷的构象2.7.7 十氢萘的构象2.8 脂肪烃的酸性习题第3章 立体异构体3.1 分子的光学活性3.1.1 物质的旋光性3.1.2 比旋光度3.2 分子的手性与对称性3.2.1 分子的手性3.2.2 分子的对称因素与手性的判断3.3 含有一个手性碳原子的化合物3.3.1 对映异构体和外消旋体的性质差异3.3.2 构型的表示方法3.3.3 构型的标记3.4 含两个手性碳原子的化合物3.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物3.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物3.4.3 构象与光学活性3.5 环状化合物的立体异构3.5.1 二取代环己烷的立体异构3.5.2 二取代环戊烷的立体异构3.5.3 二取代环丙烷和环丁烷的立体异构3.6 不含手性碳原子的化合物的立体异构3.6.1 丙二烯型化合物的对映异构3.6.2 联苯型化合物的对映异构3.6.3 环外双键型化合物的对映异构3.6.4 螺环化合物的对映异构3.7 外消旋体的拆分习题第4章 碳碳重键的加成反应4.1 共价键的断裂方式与有机反应的基本类型4.2 烯烃和炔烃的亲电加成反应4.2.1 烯烃和炔烃与卤化氢的加成4.2.2 烯烃和炔烃的水合4.2.3 烯烃和炔烃与卤素的加成4.2.4 共轭双烯的加成反应4.2.5 羟汞化-还原反应4.2.6 硼氢化-氧化反应4.3 Diels-Alder反应4.4 烯烃和炔烃与氢的加成反应4.4.1 烯烃的催化加成4.4.2 炔烃的催化氢化4.4.3 炔烃的金属还原4.5 烯烃和炔烃的亲核加成反应4.6 烯烃和炔烃与氧的加成反应4.6.1 双羟基化反应4.6.2 环氧化反应4.6.3 氧化断裂4.7 炔烃和烯烃的聚合反应4.7.1 烯烃的聚合4.7.2 共轭二烯烃的聚合4.7.3 炔烃的聚合习题第5章 自由基反应5.1 自由基的产生5.1.1 键的均裂5.1.2 键的光化学激发5.1.3 单电子转移5.2 自由基的结构及稳定性5.2.1 自由基的结构5.2.2 自由基的稳定性5.3 烷烃的自由基取代反应5.3.1 甲烷的氯化反应5.3.2 氯代反应的机理5.3.3 其他卤素的卤代反应5.3.4 其他烷烃的卤代5.4 不饱和烃的-H卤代5.4.1 烯烃和炔烃的-H卤代5.4.2 烷基苯的-H卤代5.5 自由基加成反应5.5.1 不饱和烃的自由基加成反应5.5.2 自由基聚合反应5.6 烷烃的热裂习题第6章 芳香烃6.1 苯系芳烃的分类及同分异构和命名6.1.1 苯系芳烃的分类6.1.2 单环芳烃的同分异构和命名6.1.3 多环芳烃的同分异构和命名6.2 苯的结构与稳定性6.2.1 苯分子中的杂化轨道和大?键6.2.2 苯的共振结构6.2.3 苯的分子轨道6.3 单环芳烃的物理性质6.4 苯环上的亲电取代反应6.4.1 卤化反应6.4.2 硝化反应6.4.3 磺化反应6.4.4 Friedel-Crafts烷基化反应6.4.5 Friedel-Crafts酰基化反应6.4.6 氯甲基化反应6.5 亲电取代反应的定位规律和反应活性6.5.1 单取代苯的亲电取代反应的定位规律和反应活性6.5.2 二取代苯的定位规律6.5.3 多环芳烃定位规律6.5.4 定位规则在有机合成上的应用6.6 芳烃的氧化还原反应6.6.1 氧化反应6.6.2 还原反应6.7 芳香性6.7.1 苯系芳香烃6.7.2 单环体系非苯芳香烃6.7.3 芳香性与反芳香性的分子轨道理论解释6.7.4 多环体系非苯芳香烃6.7.5 芳香杂环化合物习题第7章 有机波谱分析基础7.1 电磁波谱的概念7.2 红外光谱7.2.1 简谐振动模型:Hooke’s定律7.2.2 分子的振动形式和选择吸收定律7.2.3 有机化合物基团的特征吸收7.2.4 红外谱图解析实例7.3 核磁共振谱7.3.1 核磁共振现象与核磁共振谱7.3.2 化学位移7.3.3 自旋偶合和自旋裂分7.3.4 化学等价和磁等价7.3.5 氢谱解析举例7.3.6 碳-13核磁共振谱简介7.4 紫外吸收光谱7.4.1 基本原理7.4.2 紫外吸收光谱图7.4.3 紫外吸收光谱的应用7.5 质谱7.5.1 基本原理7.5.2 分子离子峰7.5.3 同位素峰和分子式的测定7.5.4 有机化合物的质谱碎裂规律习题第8章 卤代烃8.1 卤代烃的分类和命名8.1.1 卤代烃的分类8.1.2 卤代烃的命名8.2 卤代烃的物理性质及波谱特征8.3 卤代烃的制备8.3.1 饱和碳原子上氢原子的卤代8.3.2 不饱和烃与卤素或卤化氢的加成反应8.3.3 芳环上的取代反应8.3.4 卤代烃的卤素交换反应8.3.5 由醇制备卤代烷8.4 卤代烷烃的亲核取代反应8.4.1 亲核取代反应8.4.2 饱和碳原子上亲核取代反应的机理与立体化学8.4.3 影响亲核取代反应速度的因素8.5 卤代烷烃的消除反应8.5.1 卤代烷消除反应的主要类型8.5.2 双分子消除反应8.5.3 单分子消除反应8.5.4 消除反应与取代反应的竞争8.6 卤代芳烃的亲核取代反应8.6.1 芳环上亲核取代反应的特点8.6.2 芳环上亲核取代反应的机理8.7 卤代烃与金属的反应8.7.1 有机镁化合物的制备8.7.2 有机锂化合物的制备8.7.3 有机铜锂化合物的制备8.7.4 烷基钠的形成及其偶联反应8.8 卤代烷与有机金属化合物的偶联反应习题第9章 醇、酚和醚9.1 醇9.1.1 醇的结构、分类和命名9.1.2 醇的物理性质及光谱性质9.1.3 醇的制备9.1.4 醇的酸性和碱性9.1.5 醇与氢卤酸的亲核取代反应9.1.6 醇与三卤化磷和五卤化磷的反应9.1.7 醇与氯化亚砜的反应9.1.8 醇的脱水反应9.1.9 邻二醇的重排反应9.1.10 醇的氧化与脱氢9.1.11 邻二醇的氧化断裂反应9.1.12 醇对烯醚的亲电加成——羟基的保护9.2 酚9.2.1 酚的分类和命名9.2.2 酚的物理性质和波谱特征9.2.3 酚的制备9.2.4 酚的酸性9.2.5 酚的碱性与亲核性9.2.6 酚的芳香亲电取代反应9.2.7 酚的氧化9.3 醚9.3.1 醚的结构和命名9.3.2 醚的物理性质和光谱特征9.3.3 醚的制备9.3.4 醚的碱性9.3.5 醚键断裂反应9.3.6 碳氢键氧化反应9.3.7 环氧化合物的开环反应9.4 硫醇、硫酚和硫醚9.4.1 硫醇和硫酚9.4.2 硫醚、亚砜和砜习题第10章 醛和酮10.1 醛和酮的结构及命名10.1.1 羰基的结构10.1.2 醛和酮的命名10.2 醛和酮的物理性质及波谱特征10.3 醛和酮的制备10.3.1 由醇制备醛和酮10.3.2 由炔烃和烯烃制备醛和酮10.3.3 由芳烃制备醛和酮10.4 醛和酮的亲核加成反应10.4.1 与含碳亲核试剂的加成10.4.2 与含氧亲核试剂的加成10.4.3 与含硫亲核试剂的加成10.4.4 与含氮亲核试剂的加成10.5 羰基的还原反应10.5.1 金属氢化物还原10.5.2 催化氢化10.5.3 Meerwein-Ponndorf还原10.5.4 Clemmensen还原10.5.5 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原10.5.6 Cannizzaro反应10.6 醛和酮的氧化反应10.6.1 醛的氧化反应10.6.2 酮的氧化10.7 磷和硫叶立德与醛、酮的缩合反应10.7.1 Wittig反应和Wittig-Horner反应10.7.2 硫叶立德与醛、酮的缩合习题第11章 羧酸及其衍生物11.1 羧酸及其衍生物的结构和命名11.1.1 羧酸及其衍生物的结构11.1.2 羧酸及其衍生物的命名11.2 羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征11.2.1 羧酸及其衍生物的物理性质11.2.2 羧酸及其衍生物的光谱特征11.3 羧酸的酸性11.4 羧酸及其衍生物的制备11.4.1 羧酸的制备11.4.2 酯的制备11.4.3 酰卤的制备11.4.4 酸酐的制备11.4.5 酰胺的制备11.5 羧酸衍生物的亲核取代反应11.5.1 加成-消除机理11.5.2 水解反应11.5.3 醇解反应11.5.4 氨解反应11.5.5 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应11.6 羧酸及其衍生物的还原反应11.6.1 催化氢化11.6.2 金属氢化物还原11.7 羧酸及其衍生物的其他反应11.7.1 脱羧反应11.7.2 脱水反应11.8 碳酸和原酸的衍生物11.8.1 碳酸衍生物11.8.2 原酸衍生物习题第12章 羰基化合物-碳上的反应12.1 羰基化合物-氢的酸性12.1.1 酮-烯醇互变异构12.1.2 影响-氢酸性的因素12.2 一卤化反应12.2.1 酮的-卤化反应12.2.2 醛的-卤化反应12.2.3 羧酸及其衍生物的-卤化反应12.3 一烷基化反应12.3.1 经由烯醇负离子的烷基化反应12.3.2 经由烯胺的烷基化反应12.3.3 经由烯醇硅醚的烷基化反应12.4 羟醛缩合及相关反应12.4.1 羟醛缩合反应12.4.2 Perkin反应12.4.3 Darzen反应12.5 酯缩合反应12.5.1 Claisen缩合反应12.5.2 Dieckmann缩合反应12.5.3 交叉的酯缩合反应12.5.4 酮与酯或酸酐的交叉缩合12.6 Michael加成反应12.6.1 烯醇负离子的Michael加成反应12.6.2 金属有机试剂的Michael加成反应12.6.3 氢氰酸的Michael加成反应习题第13章 胺、重氮和偶氮化合物13.1 胺的分类、命名和结构13.1.1 胺的分类13.1.2 普通命名法13.1.3 系统命名法13.1.4 胺的结构13.2 胺的物理性质和波谱特征13.2.1 熔点、沸点和溶解度13.2.2 红外光谱13.2.3 核磁共振谱13.3 胺的碱性和酸性13.3.1 胺的碱性13.3.2 胺的酸性13.4 胺的制备13.4.1 氨和胺的烃化13.4.2 Gabriel法13.4.3 硝基化合物的还原13.4.4 其他含氮化合物的还原13.4.5 Hofmann重排和Curtius重排反应13.4.6 Mannich反应13.5 胺的化学性质13.5.1 胺的烷基化反应13.5.2 胺的酰化和磺酰化反应13.5.3 胺的氧化与Cope消除反应13.5.4 胺与亚硝酸的反应13.5.5 芳胺的亲电取代反应13.6 季铵盐和季铵碱13.6.1 季铵盐与相转移催化13.6.2 季铵碱13.7 重氮化合物13.7.1 重氮化合物的制备13.7.2 重氮化合物的性质和反应13.8 芳基重氮盐13.8.1 重氮基被卤素和氰基取代13.8.2 重氮基被硝基和亚磺酸基取代13.8.3 重氮盐的还原13.8.4 重氮盐的水解13.8.5 重氮盐的亲电取代反应习题第14章 杂环化合物14.1 杂环化合物的分类与命名14.2 呋喃、噻吩和吡咯14.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质14.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的化学性质14.2.3 呋喃、噻吩和吡咯的制备14.3 咪唑、噻唑和唑14.3.1 咪唑、噻唑和唑的结构和物理性质14.3.2 咪唑、噻唑和唑的化学性质14.3.3 咪唑、噻唑和唑的制备14.3.4 咪唑、噻唑和唑的衍生物14.4 吡啶和嘧啶14.4.1 吡啶的结构与性质14.4.2 吡啶的化学性质14.4.3 吡啶的制备14.4.4 吡啶衍生物14.4.5 嘧啶14.5 稠杂环化合物14.5.1 吲哚14.5.2 喹啉和异喹啉14.5.3 嘌呤14.6 生物碱14.6.1 喹啉类生物碱14.6.2 吲哚类生物碱习题第15章 碳水化合物15.1 单糖的分类、结构和命名15.1.1 单糖的开链式结构15.1.2 单糖的环状结构15.2 单糖的化学性质15.2.1 氧化反应15.2.2 还原反应15.2.3 酯化、醚化和糖苷化反应15.2.4 差向异构化15.2.5 醛糖的递升和递降15.2.6 形成糖脎15.3 寡糖15.3.1 蔗糖15.3.2 麦芽糖15.3.3 乳糖15.3.4 棉籽糖15.3.5 环糊精15.4 多糖15.4.1 纤维素15.4.2 淀粉15.5 氨基糖15.6 糖缀合物15.6.1 皂苷15.6.2 糖脂15.6.3 糖蛋白习题第16章 氨基酸、肽、蛋白质及核酸16.1 氨基酸16.1.1 氨基酸的结构与命名16.1.2 氨基酸的性质16.1.3 氨基酸的合成16.1.4 氨基酸的拆分16.2 肽和蛋白质的结构16.2.1 一级结构16.2.2 二级、三级和四级结构16.3 氨基酸序列测定16.3.1 氨基酸分析16.3.2 N-端氨基酸的测定16.3.3 C-端氨基酸的测定16.3.4 肽链的部分水解16.4 多肽的合成16.4.1 氨基的保护16.4.2 羧基的保护16.4.3 肽键的生成16.4.4 多肽的固相合成16.5 核酸16.5.1 碱基与戊糖16.5.2 核苷和核苷酸16.5.3 核酸的一级结构16.5.4 DNA双螺旋结构习题第17章 周环反应17.1 电环化反应17.1.1 电环化反应的基本特征17.1.2 Woodward-Hoffmann规则和前线轨道理论17.1.3 电环化关环和电环化开环的驱动力17.2 环加成反应17.2.1 [2+2]环加成反应17.2.2 [4+2]环加成反应17.3 迁移反应17.3.1 H[1,j]迁移17.3.2 C[1,j]迁移17.3.3 C[3,3]迁移习题参考文献 上一篇: 有机化学 [罗一鸣 主编] 2013年版 下一篇: 无机化学实验 [古映莹,郭丽萍 编著] 2013年版